盖延是刘秀的大将，战功卓著，帮助刘秀夺取了天下，但他在征战中也曾有过一次失误。
汉光武帝建武四年(公元28年)，与东汉为敌的海西王董宪仍在拥兵自重，但他的大将贲休想投降刘秀， 决定献城。董宪知道后，率军匆勿从郯城赶来，包围了贲休所在的兰陵城。
在楚郡驻军的虎牙大将盖延和平狄将军庞萌听说后， 向刘秀奏请攻打董宪，增援兰陵的贲休。刘秀降诏说: “郯城是董宪的老巢，你们可直捣郯城，则兰陵之围立解。”这本是三十六计中的“围魏救赵”之计，是百用百灵、万无一失的。
盖延接到诏书后，立即率军出发，直捣郯城。但是， 在进军途中，他不断地接到兰陵的求救信，说中说:“兰陵危在旦夕，请速来援救。”开始时，盖延不为所动，但后来就挺不住了，他心里涌出了一种见死不救的感觉。 于是，他改道而行，直奔兰陵。他认为，凭他的惯战之师，解围是不成问题的。
董宪见盖延来救贲休，忙佯败退走，盖延挥师冲进了兰陵城。不料，第二天，董宪突然回师，率大军包围了兰陵，围得像铁桶似的。盖延见状，才知道自己中计了。盖延苦思无计，只得率军冲出，再去攻打郯城。 这时，郯城早已加强了防备，盖延久攻不克。而兰陵再度告急，但盖延远在郯城，回救已经来不及了。不久，兰陵城陷落，贲休死于乱军之中。
刘秀对盖延说:“当初让你去攻郯城，本是乘他不备，出其不意，使他情急之中回去救援。你先救兰陵， 不能退敌。再攻郯城，郯城之敌已有防备。这不是一举两失吗？”盖延听了，追悔莫及。